Los Angeles, 1949. O mafioso implacável, nascido no Brooklyn, Mickey Cohen (Sean Penn) comanda o show nessa cidade, recebendo os ganhos desonestos das drogas, armas, prostituição e, se tudo ocorrer conforme ele deseja, de todas as apostas feitas a oeste de Chicago. E ele faz tudo isso com a proteção não só dos seus capangas, mas também dos policiais e políticos que estão sob seu controle. Isso é o suficiente para intimidar até mesmo o tira mais corajoso e esperto... a não ser que ele faça parte da pequena equipe secreta de policiais forasteiros do Departamento de Polícia de Los Angeles (LAPD), liderada pelos Sargentos John O'Mara (Josh Brolin) e Jerry Wooters (Ryan Gosling), que se unem para tentar acabar com Cohen.